A Ilha da Madeira já foi eleita por vários anos consecutivos o "Melhor Destino Insular do Mundo" em 2015, 2016, 2017 e 2018 pelos World Travel Awards. Também foi premiada como o "Melhor Destino Insular na Europa" (Europe's Leading Island Destination) em 2013, 2014, 2016, 2017, 2018 e 2019. Com vistas soberbas para o oceano atlântico e com uma bela floresta de Laurissilva considerada, em 1999, pela UNESCO como Património da Humanidade.
A Madeira é conhecida por ter eventos e festas ao longo do ano, existe as festas tradicionais madeirenses designadas por arraiais que festejam datas de alguma importância como de santos, igrejas ou até de produtos regionais como por exemplo: Arraial de São Martinho, Arraial do Curral das Freiras, Festa da Anona, Festa da Cidra, Festa da Banana e outros... A listagem não tem fim.
Os eventos que se destacam-se mais anualmente são:
O Carnaval na Madeira é muito colorido e oferece inúmeras actividades nesta época. É caracterizado por haver dois tipos de cortejo o alegórico e o trapalhão. As ruas enchem-se de alegria.
A Festa da Flor é um evento cultural que celebra a metamorfose e renascimento, toda a transformação que existe na natureza com a vinda da Primavera.
É realizado vários tapetes de flores nas ruas, onde as cores os cheiros das flores dá as bem-vindas para quem passa.
Existe animação e entretenimento durante a Festa da Flor e é caracterizada pelo cortejo realizado com várias trupes com fatos que representam e simbolozam flores.
Este festival é celebrado no início da época do verão com espectáculo piromusicais. É realizado a todos os sábados do mês de junho. Cada espectáculo tem a duração de 20 minutos, onde as cores do fogo-do-artíficio é orquestrado juntamente com música. Estes espetáculos colocam em competição empresas que disputam um troféu atribuído por votação do público.
A ilha da Madeira é mundialmente conhecida pelo seu vinho. A Festa do Vinho celebra todo o tipo de actividades associada à vindima das uvas, à produção de vinho, oferecendo todo o tipo de actividades ao público associado ao vinho.
Festival alusivo à época dos Descobrimentos Portugueses na ilha do Porto Santo. Com actividades aliadas à música e teatro.
Todos os anos é realizado uma Feira Medieval em Machico. Uma Feira que oferece todo o ambiente medieval desde espectáculos, música, jogos, gastronomia, danças e cortejos medievais.
Com o objectivo de promover atividades com contacto direto com a Natureza da Ilha. Com muitas actividades e animação turística.
O Natal na Madeira é celebrado de uma maneira calorosa, caracterizada pela reunião de famílias e amigos nas missas dos parto e nas ruas onde existem barraquinhas com bebidas tradicionais madeirenses como ponchas e licores, completadas com barraquinhas de comer. Também o Natal é marcado pela noite do Mercado, uma celebração tradicional que dura toda a noite, onde existe cantares de natais, animação, sítios onde comer uma sandes de carne vinha d' alhos, canja e outros...
A época natalícia é completada com a Festa do Fim de Ano, um espectáculo pirotécnico mundialmente conhecido que faz estremecer a Ilha com as cores do fogo-de-artíficio.